Η επικρατούσα εκδοχή λέει πως ο επίσκοπος Βαλεντίνος γεννήθηκε τον 176 μ.Χ. στο Terni της Ιταλίας και εκτελέστηκε στις 14 Φεβρουαρίου του 273 μ.Χ. Μια άλλη εκδοχή μιλάει για έναν προγενέστερο του ιερέα (και οι δυο Ρωμαίοι Χριστιανοί) που θάφτηκε και αυτός στο ίδιο σημείο, στην Via Flaminia, έξω από την Ρώμη. Μια ακόμα εκδοχή βέβαια αναφέρει πως ο μύθος του Αγίου Βαλεντίνου χτίστηκε πάνω στον συνδυασμό των δυο αυτών ανθρώπων, που μαρτύρησαν για τον χριστιανισμό και τον κόσμο.
Η ιστορία του έχει επίσης δυο εκδοχές. Η πρώτη μιλάει για τον ιερέα που πάντρευε ζευγάρια χριστιανών, αν και αυτό απαγορευόταν εκείνη την εποχή στην Ρώμη, αφού ο αυτοκράτορας Κλαύδιος είχε διατάξει ότι όποιος βοηθούσε χριστιανούς τότε θα συλλαμβανόταν ως εγκληματίας. Πράγματι ο Κλαύδιος τον συνέλαβε και τον φυλάκισε. Αρχικά τον συμπάθησε αλλά όταν ο ιερέας προσπάθησε να του αλλάξει την πίστη, τότε ο αυτοκράτορας διέταξε την εκτέλεση του. Τον χτύπησαν με ρόπαλα και τον λιθοβόλησαν αλλά ο Βαλεντίνος άντεξε. Τότε δόθηκε η εντολή να απαγχονιστεί.
Η άλλη εκδοχή μιλάει για τον Επίσκοπο Βαλεντίνο της σημερινής πόλης της Ιταλίας, Terni. Είχε συλληφθεί από τον δικαστή Αστέριο και όσο συζητούσε μαζί του την πίστη του, ο Αστέριος του είπε πως θα του φέρει μπροστά του την τυφλή του κόρη. Αν κατάφερνε να την κάνει να δει τότε θα έκανε ότι του ζητούσε. Ο Βαλεντίνος κατάφερε να αποκαταστήσει την όραση της κόρης του δικαστή και ο Αστέριος τον ρώτησε τι επιθυμούσε να κάνει γι’ αυτόν. Ο Βαλεντίνος τότε του ζήτησε να βαφτιστεί χριστιανός. Λέγεται μάλιστα πως ο Επίσκοπος ερωτεύτηκε την τυφλή κόρη του δικαστή, στέλνοντας της ένα γράμμα υπογράφοντάς με τη φράση «Με αγάπη από τον Βαλεντίνο σου».
Ο δικαστής Αστέριος βαφτίστηκε μαζί με ολόκληρη την οικογένειά του. Όμως αυτό εξόργισε τον αυτοκράτορα Κλαύδιο Β’. Τον συνέλαβαν και από εκεί και πέρα η ιστορία είναι ίδια με την πρώτη εκδοχή. Ο Κλαύδιος δεν άλλαξε πίστη και διέταξε την εκτέλεση του Επισκόπου.
Πίνακας του Φλαμανδού ζωγράφου Ντέιβιντ Τένιερς: Ο Άγιος Βαλεντίνος λαμβάνει ένα ροζάριο από την Παναγία
Ως γιορτή των ερωτευμένων ξεκίνησε να θεωρείται περίπου τον Μεσαίωνα και τον 14ο αιώνα έγινε η πρώτη αναφορά της στο ποίημα του Τζέφρι Τσόσερ, «Το κοινοβούλιο των πτηνών». Τον 17ο αιώνα φαίνεται πως η γιορτή των ερωτευμένων ήταν ήδη διαδεδομένη, αφού την αναφέρει και ο Σαίξπηρ στο έργο του «Άμλετ».
Η ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου είναι ημέρα γιορτής στην Αγγλικανική και την Λουθηρανική εκκλησία. Στην Ορθόδοξη Εκκλησία, ο Άγιος Βαλεντίνος ο Πρεσβύτερος γιορτάζεται στις 6 Ιουλίου και ο Ιερομάρτυρας Άγιος Βαλεντίνος (ο Επίσκοπος του Terni) στις 30 Ιουλίου. Βέβαια, η ανταλλαγή δώρων ή ευχετήριων καρτών μεταξύ ερωτευμένων ισχύει από τον 19ο αιώνα. Περισσότερο από έναν αιώνα αργότερα, η απόλυτη εμπορευματοποίηση της γιορτής της 14ης Φεβρουαρίου, έφτασε το 2010 σε τζίρο 15 δισεκατομμυρίων δολαρίων. Η ημέρα των ερωτευμένων γιορτάζεται στην χώρα μας από τα τέλη της δεκαετίας του ’70.