Πρόκειται για έναν από τους πιο αναγνωρίσιμους τερματοφύλακες της δεκαετίας του ’80 και του ’90. Κι αυτό κυρίως γιατί είχε κάτι που τον έκανε να ξεχωρίζει: σκόραρε συχνά.
Ο Jose Luis Chilavert στα χρόνια της ακμής του ήταν για πολλούς ένας από τους κορυφαίους τερματοφύλακες του κόσμου. Μπορεί σχεδόν σε όλη του την καριέρα να αγωνιζόταν στην Νότια Αμερική (εκτός από τρία χρόνια στην Γαλλία), αλλά ήταν γνωστός σε όλον τον κόσμο, με τους φιλάθλους να περιμένουν να τον απολαύσουν στα Μουντιάλ, με τα χρώματα της Παραγουάης.
Εξαιρετικά αντανακλαστικά και σπεσιαλίστας στις στημένες φάσεις, είτε επρόκειτο για πέναλτι, είτε για φάουλ έξω από την περιοχή. Πρόκειται για τον μοναδικό τερματοφύλακα που έχει πετύχει χατ – τρικ και είναι πρώτος στον πίνακα τερματοφυλάκων στα γκολ με τα εθνικά τους χρώματα, έχοντας πετύχει 8.
Κάποτε ήταν και πρώτος στα συνολικά γκολ τερματοφυλάκων, μέχρι να τον περάσει κατά πολύ ο Βραζιλιάνος Rogerio Ceni. Όλα αυτά μοιάζουν εκπληκτικά, με τον Chilavert να γράφει το όνομά του με χρυσά γράμματα στην ιστορία της Παραγουάης αλλά και της θέσης του.
Ωστόσο, ο Chilavert έμεινε στην ιστορία και με αρνητικό πρόσημο. Με θερμό ταπεραμέντο και έντονα νέυρα, υπήρξαν φορές που δεν μπόρεσε να συγκρατήσει τον εαυτό του. Έχει ο ίδιος παραδεχθεί πως στην φυσούνα των αποδυτηρίων είχε γρονθοκοπήσει τον Κολομβιανο επιθετικο Faustino Asprilla, ενώ φήμες λενε πως έκανε το ίδιο και με τον Diego Maradona.
To 1994, έφαγε ποινή τριών μηνών όταν χτύπησε ένα ballboy. Το 1999, όταν αγωνιζόταν στην Velez Sarsfield, είχε επιτεθεί και είχε «ξαπλώσει» ένα μέλος του προπονητικού team. Η τιμωρία του τότε ήταν 13 μήνες. Στα προκριματικά για το Μουντιαλ του 2002, έφτυσε στο πρόσωπο τον Roberto Carlos, για να έρθει μετά να ισχυριστεί πως ο τότε πλάγιος μπακ της Ρεάλ Μαδρίτης του φώναξε, «Σήκω πάνω, Ινδιάνε».
Μπορεί η ψυχεδελική του αυτή φύση, να τον βοηθούσε στο παιχνίδι, αλλά έκανε το αντίθετο έξω από αυτό. Ή και κατά την διάρκειά του. Το μόνο σίγουρο είναι πως πρόκειται για μια αμφιλεγόμενη προσωπικότητα. Που έμεινε στην ιστορία για όλους τους σωστούς, αλλά και όλους τους λάθος λόγους.