Για το σύγχρονο κοινό, ο Σερ Μάικλ Κέιν είναι ίσως πιο διάσημος για την δύση της καριέρας του. Τις σαρδόνιες εμφανίσεις σε κωμωδίες, μια μακρά σχέση με τον Κρίστοφερ Νόλαν και ως ο πιο σοβαρός συμπρωταγωνιστής που είχαν ποτέ τα Μάπετς. Αλλά στη γενέτειρά του, τη Βρετανία, ο Κέιν χαιρετίστηκε ως ένα σημαντικό αστέρι και είδωλο της μόδας τη δεκαετία του 1960. Στο αποκορύφωμα της τρέλας της «κατασκοπίας» που ξεκίνησε από τον Τζέιμς Μποντ, ο Κέιν απεικόνισε τον πιο σκοτεινό, χαμηλών τόνων Χάρι Πάλμερ στο «The Ipcress File». Σήμερα, ο χαρακτήρας του εξακολουθεί να φημίζεται ως η σκιώδης αντίστιξη στον 007.
Τα σίκουελ του Χάρι Πάλμερ, ωστόσο, δεν ενέπνευσαν τον ίδιο ενθουσιασμό στους θαυμαστές όπως η πρώτη ταινία και ο χαρακτήρας δεν μπόρεσε να διατηρήσει μια σειρά της ίδιας διάρκειας και ποιότητας με τον πιο λαμπερό συνάδελφό του κατάσκοπο. Η τέταρτη και η πέμπτη ταινία του Πάλμερ, συνεχόμενες προσπάθειες που δημιουργήθηκαν για την τηλεόραση, προέκυψαν τη δεκαετία του 1990, ήταν καταστροφικές παραγωγές που μαστίζονταν από ανθυγιεινές συνθήκες και την επιρροή του οργανωμένου εγκλήματος. Τα γυρίσματα ήρθαν επίσης σε μια εποχή που η θέση του Κέιν ως κραταιού άνδρα κατέρρεε, οι προσφορές γίνονταν σπάνιες και οι ρόλοι που του προσφέρθηκαν τον ανάγκασαν να αναγνωρίσει την προχωρημένη ηλικία του.
Μεταξύ των μειωμένων προσφορών και του εφιάλτη των γυρισμάτων των δύο τελευταίων ταινιών του Πάλμερ, ο Κέιν άρχισε να σκέφτεται σοβαρά να αποσυρθεί. Είχε αγοράσει ένα εστιατόριο για να τον συντηρήσει, και όταν θα συνταξιοδοτούνταν, θα μπορούσε να γράψει την αυτοβιογραφία του. Έχοντας όλα αυτά στο μυαλό, ο Κέιν εγκαταστάθηκε στο Μαϊάμι, αρνήθηκε οποιοδήποτε σενάριο και βρήκε μια νέα χαρά στη ζωή ως τεμπέλης συνταξιούχος. Μέχρι που ήρθε το τηλεφώνημα από τον Τζακ Νίκολσον.
Ο Μάικλ Κέιν ήταν σταρ στην πατρίδα του τη Βρετανία στα χρόνια της ακμής του, αλλά ο Τζακ Νίκολσον βασίλεψε για πολλά χρόνια ως διεθνής σούπερ σταρ. Πριν τη συνταξιοδότησή του, σημείωσε το ρεκόρ των περισσότερων υποψηφιοτήτων για Όσκαρ από οποιονδήποτε άλλον άνδρα ηθοποιό και ήταν τόσο γνωστός για την εμβληματική προσωπικότητά του, τις αποχρώσεις, το χαμόγελο, τη θέση στην πρώτη σειρά στο γήπεδο των Lakers, όσο και για τους διάσημους ρόλους του στη μεγάλη οθόνη. Μεσήλικας τη δεκαετία του 1990, όπως ήταν και ο Κέιν, ο Νίκολσον εξακολουθούσε να έχει πρωταγωνιστικούς ρόλους σε οχήματα υψηλού προφίλ όπως το «Hoffa» και το «As Good As It Gets».
Αλλά ο Νίκολσον έπαιρνε επίσης και δεύτερους ρόλους εκείνη την εποχή και τους απογείωνε. Ο ρόλος του στο «A Few Good Men» του έφερε μία από τις υποψηφιότητες για Όσκαρ και ο ίδιος ο Νίκολσον έπαιξε με χαρά τον Τζόκερ στο «Batman». Ήταν οι χαρές της δουλειάς γύρω από τέτοιους χαρακτήρες για τις οποίες ήθελε να μιλήσει στον Κέιν όταν τον επισκέφτηκε στο Μαϊάμι. «Με έπεισε ότι η επανεφεύρεση δεν έπρεπε να είναι τόσο ακραία όπως η απόσυρση», έγραψε ο Κέιν στα απομνημονεύματά του «Blowing the Bloody Doors Off: And Other Lessons in Life». «Γιατί να μην επανεφεύρω τον εαυτό μου ως ηθοποιό του κινηματογράφου, και όχι σε έναν σταρ του κινηματογράφου; Ηθοποιός χαρακτήρων, και όχι πρωταγωνιστής;».
Ο Κέιν εξήγησε τη διαφορά ως έχοντας τον έλεγχο αντί για τη διαχείριση της πρόκλησης. Τα αστέρια μπορούν να έχουν ρόλους και σενάρια προσαρμοσμένα για να τους ταιριάζουν, αλλά οι ηθοποιοί χαρακτήρων πρέπει να προσαρμοστούν ώστε να ταιριάζουν με αυτό που γράφεται. Ή, με άλλο τρόπο: «Μπορεί να μην παίρνω πλέον το κορίτσι στο τέλος, αλλά εξακολουθώ να παίρνω τους ρόλους».
Ο Τζακ Νίκολσον δεν ανέφερε αυτή τη μετάβαση στον Μάικλ Κέιν ως θέμα περιστασιακής συνομιλίας. Είχε πάρει ένα σενάριο όσο βρισκόταν στο Μαϊάμι για μια ταινία με τίτλο «Blood and Wine». Επρόκειτο να παίξει τον πρωταγωνιστικό ρόλο στο νουάρ αυτό φιλμ, αλλά ένιωθε ότι ο Κέιν ήταν ιδανικός για έναν από τους β’ ρόλους. Έδιωξε τις σκέψεις του Κέιν για πρόωρη συνταξιοδότηση και τον πήρε στην ταινία. Και ο Κέιν δεν άργησε να δεχτεί ότι είχε κάνει τη σωστή επιλογή. «Όσο χαρούμενος ήμουν κορόιδευα τον εαυτό μου», έγραψε στα απομνημονεύματά του, «δεν θα ήμουν ποτέ πιο ευτυχισμένος απ’ ότι στην υποκριτική».
Τα γυρίσματα του «Blood and Wine» ήταν μια υπέροχη, αλλά ταυτόχρονα και αποκαλυπτική, εμπειρία για τον Κέιν. Του άρεσε πολύ η συνεργασία με τον Νίκολσον, λέγοντας χρόνια αργότερα σε ένα στρογγυλό τραπέζι του Hollywood Reporter ότι «ως φίλος είναι υπέροχος και είναι ένας από τους καλύτερους ηθοποιούς με τους οποίους έχω δουλέψει ποτέ». Αλλά το «Blood and Wine» έλαβε ανάμικτες κριτικές και με εισπράξεις 1,1 εκατομμύριο δολάρια με προϋπολογισμό 26 εκατομμυρίων δολαρίων, ήταν μια αποτυχία στο box office. Ήταν επίσης η μοναδική φορά που ο Νίκολσον και ο Κέιν εμφανίστηκαν μαζί σε ταινία, παρά τη φιλία τους.
Αλλά αν και η ταινία δεν ήταν εμπορική επιτυχία, ήταν μια σημαντική καμπή για την καριέρα του Κέιν. Η απόφασή του να μην αποσυρθεί τη δεκαετία του 1990 και να παραμείνει στην υποκριτική αρκετά ώστε να συνδεθεί με τον Κρίστοφερ Νόλαν και να κάνει ουσιαστικά μια δεύτερη καριέρα. Ο Κέιν τελικά παρέμεινε ενεργός μια δεκαετία περισσότερο από τον Νίκολσον.