Μεγάλωσε από τα 10 του στο ορφανοτροφείο, καθώς η μητέρα του δεν είχε χρήματα για να συντηρήσει την οικογένεια τους. Ο Jason Wolfe δεν πίστευε πως θα μπορέσει να ενηλικιωθεί, καθώς οι δυσκολίες στη ζωή του όλο και αυξάνονταν. Ποτέ δεν είχε φανταστεί ότι θα εξελισσόταν σε ένα μεγάλο επιχειρηματία.

Αποφοίτησε το 1994 από το Πανεπιστήμιο του Bloomsburg και αποφάσισε να ιδρύσει μια επιχείρηση κουπονιών, τα οποία θα πουλούσε πόρτα-πόρτα.

Όμως τα σχέδια του ναυάγησαν, καθώς ένα σοβαρό ατύχημα του προκάλεσε ακινησία για μεγάλο χρονικό διάστημα, μιας και εγχειρίστηκε στην σπονδυλική του στήλη. Τότε ήταν που αποφάσισε να μάθει για τους κώδικες των υπολογιστών, μόνος του, διαβάζοντας ένα βιβλίο.

Αποκτώντας γνώσεις γύρω από τον προγραμματισμό υπολογιστών, αποφασίζει να ανοίξει μια διαδικτυακή επιχείρηση πώλησης κουπονιών, τη MyCoupons.com, τότε που το διαδίκτυο ήταν ακόμα στα πρώτα του βήματα. Τον πρώτο χρόνο έβγαλε μόλις 1000 δολάρια, τον εγκατέλειψε η τότε σύντροφος του, καθώς δεν πίστεψε στις ικανότητες του και έμεινα άστεγος, ζώντας 2 μήνες στο αυτοκίνητο του. Αμέσως μετά όμως, ήρθε η πρώτη μεγάλη ευκαιρία, αφού ο Wolfe, έκλεισε μια σημαντική συμφωνία με τον ιδιοκτήτη εταιρίας που έφτιαχνε μηχανές Espresso. Έκτοτε, όλα ακολούθησαν το δρόμο τους.

Σήμερα ο Jason Wolfe είναι ιδιοκτήτης της εταιρίας GiftCards.com, η οποία παρέχει προπληρωμένες κάρτες, ενώ από το 2010 μέχρι και το 2013, η εταιρία αύξησε τα κέρδη της κατά 72%, ξεπερνώντας πέρυσι τα 110 εκατομμύρια δολάρια. Ο ίδιος όμως δεν ξεχνά ποτέ από πού ξεκίνησε, για αυτό και το φιλανθρωπικό του έργο είναι μεγάλο, αρκεί να αναφέρουμε πως πέρυσι γύρισε τις Η.Π.Α., μαζί με τον 9χρονο γιο του, με ένα τροχόσπιτο, μοιράζοντας δώρα σε παιδιά οικογενειών χωρίς οικονομική δυνατότητα!