Μέχρι πριν από λίγο καιρό η Holly Madison ήταν γνωστή ως η «επίσημη» αγαπημένη του Hugh Hefner, αφεντικού του Playboy. Όμως μετά από έξι ολόκληρα χρόνια και με δεδομένη την απροθυμία του Hugh να ξαναπαντρευτεί, η Holly πήρε την απόφαση και έφυγε από την Playboy Mansion χωρίζοντας τον 85χρονο φίλο της. Όμως στο διάστημα που μεσολάβησε η νεαρή στάρλετ βρήκε τον τρόπο να μείνει στην επικαιρότητα: αποφάσισε να ασφαλίσει το στήθος της έναντι του ποσού του ενός εκατομμυρίου δολαρίων…

Όπως δήλωσε χαρακτηριστικά η ξανθιά σεξοβόμβα: «Είχα ακούσει ανθρώπους που ασφαλίζουν μέρη του σώματος και είπα "γιατί όχι;"». Αυτή την περίοδο η Holly Madison πρωταγωνιστεί στο «The Peepshow Burlesque», ένα ζωντανό show στο Λας Βέγκας, όπου η 31χρονη εμφανίζεται γυμνή από τη μέση και πάνω!

Στην ίδια συνέντευξη στην ιστοσελίδα του περιοδικού People η Holly Madison δήλωσε: «Νομίζω ότι είναι λίγο αστείο. Το στήθος μου παίρνει αυτό που του αξίζει. Μου αποφέρει πάρα πολλά χρήματα αυτή τη στιγμή» και συμπλήρωσε με αφοπλιστική ειλικρίνεια «Αν συνέβαινε κάτι στο στήθος μου θα έμενα εκτός δουλειάς για μερικούς μήνες και πιθανόν να έχανα ένα εκατομμύριο δολάρια. Σκέφτηκα ότι πρέπει να καλύψω τα... περιουσιακά μου στοιχεία».